落草缘由
“赤发鬼”刘唐为劫取生辰纲一事，夜走郓城县往投晁盖，途中酒后醉卧灵官庙，为巡查的县都头雷横抓获并带往东溪村晁盖庄，晁盖得知详由，谎对雷横说刘唐是其外甥得释并送雷横十两银子。刘唐不忿，私自追赶雷横欲讨回银两，话不投机，两人动手，挥动朴刀大战，雷横不敌刘唐，看着将败，被旁边私塾先生吴用用铜链劝开。
吴用、刘唐回晁盖庄，计夺生辰纲，吴用出谋划策，并赴石碣村巧言说服阮氏兄弟共同聚义，定巧计在黄泥岗用蒙汗药晕翻杨志等人，劫取生辰纲。事发后与晁盖等人同上梁山，并定巧计在石碣村大破官军。上山后巧激林冲火并王伦，从此奠定梁山基础，在后来的争战中多出奇计，为水泊梁山的兴盛立下大功，成为梁山军师。
性格特点
1、沉着冷静，神机妙算，足智多谋。例子：智取生辰纲、智取大名府 、智取文安县、 巧用双掌连环计、智赚玉麒麟、在二打曾头市中巧用“番犬伏窝”之计。
2 、结交广泛，广纳贤才，知人善用。
3 、运筹帷幄之中，决胜千里之外。
4 、对宋江尽忠。
5 、有领导才能，能巧妙分拨梁山好汉，以达成自己的目标。
人物经历
吴用平生机巧聪明，曾读万卷经书。使两条铜链。吴用为晁盖献计，智取生辰纲，用药酒麻倒了杨志，夺了大名府梁中书送给蔡太师庆生的金银珠宝。宋江二打祝家庄失败;第三次攻打祝家庄时，吴用利用连环计攻克祝家庄。吴用在破连环马时，派时迁偷甲骗徐宁上了梁山。晁盖曾头市兵败后，吴用又假扮算命先生，在卢俊义家写下藏头反诗，将卢俊义也暂时骗上山。卢俊义回去后被陷害，将被处斩，石秀劫法场亦身陷北京城，吴用及时出计，先发无头帖子稳局势，又差时迁火烧翠云楼，并救出卢俊义、石秀。
王先生的三个儿子，也都是出众的好郎中。这一天，王先生生了病，三个儿子方法使尽，也没有给自己的父亲看好病。王先生整日闷在屋里卧床不起，愁眉不展。
听说老朋友病了，吴用抽空从私塾出来去看王先生。一进王先生家门，吴用二话没说，先是给王先生号脉，接着开了一张药方，吩咐他的儿子们照药方去办。
王先生的儿子接过一看，只见上面写着：“甘草桔梗金银花，吃完之后再去抓。主治：经血不调。”这哪像是药方，简直是开玩笑，不过他们当着吴用的面，也不好说什么，就把药方放到了一边。
吴用走后，三个儿子把药方拿给王先生。王先生接过一看，差点把牙笑掉：“哈哈哈，好我的吴先生，连男女都不分还想治病，真是聪明一世，糊涂一时，可笑可笑!”笑完之后，觉得身上轻松了些，他便顺手把药方贴到墙上，看见了就想笑。
不久，王先生的病竟很快奇迹般地好了。这时，吴用又来到王先生的家中。王先生向他问起药方的事儿。吴用回答说：“您得的是忧郁症，无药可治，要想去掉烦闷，须笑口常开，方能治愈。所以我才给您开了那张看似荒唐的药方，来医治您的病情。”王先生听后，茅塞顿开，更加佩服吴用的才学了。
智多星，吴用的绰号。 智多星的含义不难理解，“智多”就是足智多谋，“星”是天神，按张庆建先生的说法就是：“意谓吴用的才智像天上的神仙，知前晓后，看透世上芸芸众生。”
水浒中，刘唐得到北京大名府梁中书收买了十万贯“富贵”送与东京他丈人蔡太师庆生辰的消息，欲“半路上取了”，来投郓城县东溪村保正晁盖“商议个道理”。因醉卧灵官庙里被巡夜的都头雷横当贼拿了，晁盖知情后救下刘唐，并且为息事“取出十两花银送与雷横”。刘唐觉得冤，偷偷地赶上雷横欲取回银子，二人正在“厮并”时，吴用从“侧首篱门”出来，“把铜链就中一隔“，上前劝二人，但是没有劝住。
这是吴用在水浒中的首次出场。作者对其叙说道：
生得眉清目秀，面白须长。这人乃是智多星吴用，表字学究，道号加亮先生，祖贯本乡人氏。曾有一首《临江仙》赞吴用的好处：万卷经书曾读过，平生机巧心灵，六韬三略究来精。胸中藏战将，腹内隐雄兵。谋略敢欺诸葛亮，陈平岂敌才能。略施小计鬼神惊。字称吴学究，人号智多星。(见《水浒全传》第十四回“赤发鬼醉卧灵官殿，晁天王认义东溪村”)
时吴用是个教书先生，在东溪村教几个蒙童为生，雷横、晁盖虽称他教授，书中也只是说他“似秀才打扮”。
按说，北宋时代是文人最扬眉吐气的时代，朝廷开科取士“有教无类”，对吴用的才智当不会“熟视无睹”，那么，他为什么还那么不被时代所接受?
读者都知道吴用籍贯郓城县，因在东溪村教书也就认为就是东溪村人了。据《郓城县地名志》记载，吴用是今郓城县城东约10公里的车市村人，这车市村原名吴家店，后来分为东吴家店和西吴家店。吴家店是个集市，每年的农历四月初八为“物资交流”大会，车辆及木料市设在西吴家店，人们呼其为“车市”，时间一久，西吴家店就自然成了车市村了，并成了“法定”村名。这也是车市村虽以“车”字打头，但村中并无车姓人家的原因。车市村以吴姓最多，都说是吴用的后裔。
其实，水浒作者只是叙述吴用“似秀才打扮”，并没有说他没有参加“科举”。
吴用的父亲是当时郓城县有名的才子，琴棋书画无所不能，四书五经尽皆知晓。大比之年，他命吴用前往京师赶考，文章被主考官看中，欲点吴用状元。此时，蔡京却另有想法：吴用的文章没说的，可他眼里并没有自己，一不来蔡府参拜，更无厚礼奉上，如果成了状元，怎好驾御?于是，在定状元的早朝上蔡京奏道：“吴用文章虽好，但名字不吉利。如真点他“无用”为状元，岂不有损大宋形象?”皇上认为“言之有理”，金口敲定：吴用永不录用!
吴用的父亲对上述情况并不知道，又到科考之年，命吴用再次应考。吴用行至曹州(今山东菏泽)附近，遇一个老汉正在路北场内晒小麦。此时虽烈日当空，吴用算到午后有大雨，便告诉老汉赶快把小麦收起，以免遭受损失。谁知老汉闻之一笑：“不必。大雨虽有但下不到我场里，刮阵风正好吹吹小麦中的土气。”
果然，不一会，东南风骤起，乌云突至，一声炸雷，大雨倾盆。奇怪的是路南水流成河，路北滴雨未落，只过了一阵风而已。吴用顿然省悟：遇到了高人!
自此，吴用绝了考取功名的念头，跟“老汉”学习周易和兵法。三年学成回家，被父亲斥为“逆子”而逐出家门。无奈，吴用投晁盖庄上教书，取“表字学究，道号加亮先生”，与晁盖认识并逐渐成为莫逆之交。在东溪村，吴用每每为百姓“解难”，遂得“智多星”绰号。
吴用在水浒中一出场，“七星聚义”、智取生辰纲，接着上了梁山，开始了他的“军师”的生涯。在梁山泊事业中，他神机妙算，料事如神，激林冲火并王伦、破祝家庄和曾头市、攻取大名府等，事业蒸蒸日上，被宋江夸为“赛诸葛”。大聚义时坐第三把交椅，任梁山掌管机密军师。不论在梁山事业发展过程中，还是招安后辅佐宋江破辽、平田虎、平王庆、征方腊等历次战斗中，吴用都是梁山好汉一系列胜利的策源点。可知，这“智多星”绰号不虚。
无疑，吴用的智慧是高超的，他是个天机星下凡。
据星象学家们的解说，自古人们对天机的评价不高，这跟古代社会重视稳定有相当的关系。如果说紫微星是帝王，那么天机星就是帝王身边的谋士。天机的基本性质是变动，不过，不代表人生的变动，而代表的是头脑的灵动，主要是精神方面的活动。一个人头脑聪明，点子多，喜欢尝试新鲜事物，愿意改变现状寻求突破，不安于稳定，在现代都是优点，但是在古代重视敦厚、守成、不重变革的社会，就难免会显得格格不入了。
天机星头脑灵活，可以做很好的幕僚人才，为别人出谋划策，是一个智多星，能够让天机发挥他的聪明才智。但是如果要让天机星独立开创事业，承担很多精神压力，却不是天机的特长所在。
古人说：知人知面不知心，人心是最难了解的，善恶往往在一念之间。脑子虽然灵活，但结局是否都好，就要看能否将才智用于正途，能否深谋远虑，否则虽聪明却可能落得聪明反被聪明误，作茧自缚的下场与结局。
天机在不同的宫位会发挥不同的力量，庙旺的天机，既有灵动力又有分析力，如果再会照昌曲，则是好学而且学有所成，往往成为优秀的专业人士，事业表现相当优秀，不可小看，甚至一样可以自己做老总。反之，如果天机落陷或者入平宫，要么只有灵动力而分析力不强，容易见异思迁，多学少成;要么分析力强而灵动力不足，擅长思考但容易心灵空虚缺乏寄托，此时必须有吉曜的配合才能弥补不足，如果再见煞曜，则往往仅仅是好动，又往往盲动，增加人生的波折。
咱看看水浒中吴用是什么样的人。早期随着晁盖的性格，吴用果敢、无畏，加上晁盖所没有的智慧，一经出场，促成“七星聚义”、智取生辰纲、激林冲火并王伦，那是何等的生机勃发!到了宋江时代，智多星虽然仍不断地谋划出胜人之计，但变得世故而沉郁、动摇而畏缩。征辽时辽主的一番劝告，吴用则感觉“端的有道理”;扫平王庆凯旋而归，梁山好汉却不得入城。水军头领要军师“做个主张”杀回梁山，吴用回话：“宋公明兄长断然不肯……蛇无头不行，我如何敢自作主张。”——哪里还有事晁盖时“火并王伦”时的“智多星”的一点影子!招安后吴用虽然辅佐宋江破辽，平田虎、平王庆、征方腊，被朝廷封为武胜军承宣使，后闻宋江被害致死，也只有缢死在宋江坟前。
吴用结局
很多人看了原著后不理解吴用的自杀，有人说这是个不负责任的结局、有点赶场子的味道，吴用完全可以安安稳稳做大官;而在我看来，有自己的理解——既然小说讲的是有如神话传说般的群星将神的故事，吴用作为追随天魁星的天机星，他的内心深处只为一个主服务，那就是宋江;他宁愿一生追随宋江也不愿改换去听从皇帝调遣。因他是天罡地煞中的大脑，他的命运也永远追随群星将神!
