人物出身
曹正是东京开封府人氏，世代屠户出身，屠宰牲口非常拿手，人称操刀鬼。他曾拜八十万禁军教头林冲为师，后替财主到山东做生意，因赔光本钱回乡不得，便入赘一农家做赘婿，开了一家酒店。
夺寨落草
杨志在黄泥冈丢失生辰纲，欲投奔梁山，途中在曹正的酒店吃酒，却无钱付账，便想赖账离去。
曹正追上，打斗二十余合，不敌落败，这才得知对方是青面兽杨志。他将杨志请回酒店，重新安排酒食。二人化敌为友。曹正得知杨志的遭遇后，建议他到二龙山落草。
杨志投奔二龙山途中遇到花和尚鲁智深，得知二龙山寨主邓龙不肯收留外客，便一同折返曹正店中，商讨对策。曹正想出一条计策，假装捉到鲁智深，绑他去见邓龙，而后趁其不备突然发难，杀死邓龙。鲁智深与杨志成为山寨之主，而曹正则辞别二人，依旧回山下经营酒店。
后来，曹正也到二龙山入伙，与金眼彪施恩、菜园子张青、母夜叉孙二娘一同担任小头领。
梁山聚义
双鞭呼延灼征讨梁山失利，败逃到青州，先后为慕容知府征剿桃花山、白虎山。桃花山、白虎山都向二龙山求救。三山联合打青州，但却兵力不足，因此请梁山出兵援助。宋江率军攻破青州，降服呼延灼。曹正便随三山头领一同加入梁山。
宋江继任梁山寨主后，命曹正与王英、扈三娘一同把守山后左旱寨。 吴用智取大名府时，调拨八路兵马。曹正隶属第六队，与李立一同担任李逵的副将。
梁山排座次时，曹正排第八十一位，星号地嵇星(一作地稽星、地羁星)，职司为掌管监造诸事头领，负责屠宰牛马猪羊牲口。三败高俅时，曹正随水军作战，与郑天寿、薛永、李忠一同生擒颍州汝南节度使梅展。
人物结局
梁山受招安后，曹正随宋江南征北战，先后征讨辽国、河北田虎、淮西王庆、江南方腊，但并无突出战绩。
征讨方腊时，曹正随卢俊义打宣州，攻城时被药箭射死。 后追封义节郎。
